Jan urodził się w Sienie 10 maja 1272 r. Gdy miał sześć lat, powierzono go miejscowym dominikanom. Potem na życzenie ojca słuchał wykładów uniwersyteckich. Z tego samego powodu pasowany został na rycerza, ale wkrótce wpisał się do konfraterni działającej przy szpitalu La Scala. Tam zaprzyjaźnił się z Patrycjuszem Patrizzim i Andrzejem Piccolominim. By uniknąć kariery wojskowej, podjął wykłady uniwersyteckie w zakresie prawa.
Gdy cudownie odzyskał wzrok, pożegnał się ze studentami i razem ze wspomnianymi wcześniej przyjaciółmi usunął się do pustelni. Mieszkali w grotach. Wtedy też przyjął imię, które nosił podziwiany przezeń opat w Clairvaux - Bernard. Po jakimś czasie inkwizytor zażądał od nich, aby postarali się o aprobatę papieską. Wyruszyli wówczas do Awinionu, gdzie zostali życzliwie przyjęci przez papieża. Jan XXII zażądał jednak, aby obrali sobie jakąś z istniejących reguł zakonnych i skontaktowali się z biskupem w Arezzo. Ten ostatni zaproponował im regułę benedyktyńską oraz białe habity, a potem oddał ich pod opiekę Matki Bożej z Monte Oliveto. Stąd właśnie nazwa oliwetanów, nadana nowej kongregacji mniszej.
Gdy Bernard uchylił się od przyjęcia w niej przełożeństwa, pierwszym opatem został Patrycjusz Patrizzi. W roku 1322 Bernard musiał jednak przyjąć tę godność. Nowa kongregacja rozszerzała się szybko. W roku 1343 liczyła już 160 mnichów. Jej założyciel, poprzedzony przez swych przyjaciół, zmarł 20 sierpnia 1348 r. Jego wczesny kult zaaprobowano w 1644 r.