Jan urodził się w Toskanii w 1541 r. Od dzieciństwa szukał samotności i oddawał się modlitwie i medytacjom. Początkowo zajmował się farmacją, ale po 10 latach nauki porzucił to zajęcie, by w 1572 r. zostać kapłanem. Podjął się dzieła głoszenia Chrystusa dzieciom. Zebrał wokół siebie grupę świeckich, wraz z którymi pracował w szpitalach i więzieniach. W 1574 r. założył Kongregację Kleryków Matki Bożej i nadał jej regułę; została ona zatwierdzona przez papieża Klemensa VIII w 1595 r. Spotkała się ona z wieloma przeciwnikami, którzy oskarżali Jana o to, że założenie tej Kongregacji wynikało z osobistych ambicji. Leonardiego wydalono z jego miasta - praktycznie do końca życia już do niego nie powrócił. Początkowo powziął zamiar poświęcenia się misjom zagranicznym. Kiedy jednak św. Filip Nereusz oznajmił, że jego zgromadzenie Opatrzność przeznaczyła dla Włoch, porzucił pierwotną myśl i postanowił wychowywać przyszłych misjonarzy w kraju. Wspólnie ze świątobliwym biskupem Vives zgromadził kapłanów, którzy zajęli się kształceniem kandydatów na misjonarzy. Był to zaczątek Instytutu Propagandy Wiary.
Jan zmarł w Rzymie w 1609 r. na grypę, którą zaraził się niosąc pomoc cierpiącym z powodu wielkiej epidemii. Kanonizował go Pius XI 17 kwietnia 1938 r. razem ze św. Andrzejem Bobolą. Jest patronem kucharzy i farmaceutów.