Reginald urodził się około 1183 r. w Saint-Gilles we Francji. Otrzymał wykształcenie na uniwersytecie w Paryżu i od 1206 do 1211 r. wykładał tam prawo kanoniczne. Z racji widocznych zdolności i cnót mianowany został dziekanem kapituły katedralnej w Orleanie. Tu również wsławił się bystrością umysłu i elokwencją w przepowiadaniu oraz czułym nabożeństwem do Matki Bożej.
Jako bardzo gorliwy człowiek, Reginald nie był zadowolony z życia, jakie prowadził; pragnął jeszcze więcej. Wyruszył z pielgrzymką do Ziemi Świętej, aby rozeznać swoje powołanie. Po drodze przechodził przez Rzym. Podzielił się tu swoim pragnieniem pierwotnego ubóstwa i apostolskiego głoszenia Ewangelii z kardynałem Hugonem de Segni. Ten skierował młodzieńca do św. Dominika Guzmana, który w tym samym czasie przebywał w Rzymie. Reginald nie wahał się otworzyć serca przed Dominikiem - jego poszukiwanie miejsca realizacji powołania zakończyły się.
Reginald postanowił wstąpić do nowo powstałego zakonu św. Dominika. Bardzo szybko jednak poważnie zachorował, jego życie było zagrożone. Dominik, będąc pod wrażeniem mądrości i oddania Reginalda, gorliwie modlił się o jego uzdrowienie. Jego modlitwa była jak zwykle skuteczna. Reginald miał w tym czasie wizję: przy jego łóżku pojawiła się Najświętsza Dziewica ze św. Cecylią i św. Katarzyną Aleksandryjską. Namaściły go niebiańskimi perfumami. Maryja pokazała mu długi biały szkaplerz, wskazując, że będzie on częścią stroju zakonnego dominikanów. Po tej wizji Reginald był całkowicie zdrów. Bracia, którzy aż dotąd, do 1218 r., nosili stroje kanoników regularnych, z radością przyjęli białe szkaplerze, przyniesione im specjalnie przez Maryję. Reginald tymczasem, otrzymawszy habit, dla wypełnienia swoich ślubów udał się w dalszą drogę do Ziemi Świętej.
Po powrocie zaczął się krótki, ale błyskotliwy okres głoszenia Ewangelii przez Reginalda. Jego elokwencja i piękno życia ściągały wielu ludzi do zakonu w Paryżu i Bolonii. Wśród nich byli nie tylko studenci, ale także profesorowie i doktorzy prawa. Jednym z nich był także Jordan z Saksonii, który z czasem stał się również łowcą dusz oraz następcą św. Dominika jako generał zakonu. Reginald był pierwszym, który nosił dominikański szkaplerz - i pierwszym, który w nim zmarł w niecałe dwa lata po obłóczynach w 1220 r. W ikonografii jest często przedstawiany w momencie otrzymywania szkaplerza od Maryi.