138. Jan XIV - XV (Pietro Canepanova) r.983-984
Pietro Canepanova urodził się w Pawii, był arcykanclerzem cesarza Ottona II, a później biskupem w Pawii. Po śmierci Benedykta VII cesarz Otton II zaoferował papiestwo opatowi Cluny Majolusowi (965 – 994),który jednak zaszczyt ten odrzucił, wtedy po pertraktacjach na żądanie cesarza Ottona II biskup Pawii, Piotr Canepanova uzyskał godność papieża, bez wyboru i uzgodnienia z duchowieństwem i ludem Rzymu. Po elekcji biskup Piotr zmienił imię na Jana XIV. Od pontyfikatu Jana XIV prawie wszyscy biskupi Rzymu po wyborze zmieniają imiona. Po śmierci cesarza Ottona II (7grudnia 983r.) papież Jan XIV był zdany na łaskę rodu Krescencjuszów i popieranego przez nich Bonifacego VII. W kwietniu 984r. papież Jan XIV został przez Bonifacego VII pozbawiony władzy, wtrącony do więzienia w Zamku św. Anioła, gdzie zmarł. Jana XIV pochowano w Rzymie w bazylice św. Piotra.
139. Jan XV - XVI (Giovanni Franco) r.985-996
Jan był synem rzymskiego księdza Leona, był kardynałem – prezbiterem kościoła S. Vitale. Został wybrany po powtórnym pontyfikacie Bonifacego VII. Papież Jan XV uzyskał urząd papieski dzięki poparciu patrycjusza Jana Krescencjusza II władcy Rzymu i Państwa Kościelnego. Papież Jan XV po raz pierwszy w dziejach Kościoła 31 stycznia 993r. na synodzie rzymskim, który odbył się na Lateranie, dokonał uroczystej kanonizacji Udalryka biskupa Augsburga. Papież Jan XV popierał reformę kluniacką ale faworyzował swoich krewnych co spowodowało, że przeciwko niemu utworzyła się opozycja kleru pod wodzą Jana Krescencjusza II (988) i zmusiła papieża do szukania schronienia w Sutri. Papież Jan XV zwrócił się o pomoc do cesarza Ottona III. Zbliżająca się wyprawa cesarza, skłoniła Jana Krescencjusza II do zawarcia porozumienia z papieżem. Papież Jan XV powrócił do Rzymu, ale nie doczekał się przybycia cesarza Ottona III, bo umarł. Za pontyfikatu Jana XV książę Mieszko I oddał Polskę pod opiekę Stolicy Apostolskiej chcąc w ten sposób zapewnić skuteczną obronę przed politycznymi zakusami Niemców i Czechów. Jan XV zmarł i został pochowany w Rzymie w bazylice św. Piotra.
140. Grzegorz V (Bruno) r.996-999
Bruno, urodzony w 972r. był drugim synem księcia Ottona z Karyntii i wnukiem cesarza Ottona I Wielkiego. Po śmierci papieża Jana XV, cesarz Otton III zażyczył sobie, aby Bruno jego kuzyn został papieżem. Bruno był pierwszym Niemcem w dziejach Kościoła rzymskiego, który zasiadł na Stolicy Piotrowej. Bruno przybył do Rzymu, gdzie został formalnie wybrany i konsekrowany na papieża. Przyjął imię Grzegorz V. Papież Grzegorz V, z wdzięczności za wyniesienie na stolicę Apostolską w dzień Wniebowstąpienia Pańskiego, 21 maja 996r. ukoronował Ottona III w bazylice św. Piotra na cesarza i nadał mu tytuł patrycjusza-protektora Kościoła. Gdy cesarz Otton III opuścił Rzym papież Grzegorz V musiał uciekać do Spoleto z powodu rewolty ludu rzymskiego kierowanego przez Krescencjusza II Nomentanusa (988-998), który chciał ograniczyć władzę narzuconego przez cesarza papieża i wprowadzić w Rzymie republikę arystokratyczną. Papież Grzegorz V w styczniu 997r. przeniósł się do Lombardii, gdzie zwołał synod w Pawii. Synod ekskomunikował Krescencjusza II. W odpowiedzi Rzymianie pod pretekstem, że urząd papieski nie jest obsadzony, na początku 997r., wybrali na papieża Giovanniego Philagatosa (Jana Filagatosa) arcybiskupa Piacenzy – który przybrał imię Jan XVI. Papież Grzegorz V wezwał na pomoc wojska cesarza Ottona III. Papież odzyskał utracony urząd w lutym 998r. Krescencjusz II Nomentanus został ścięty na murach Zamku św. Anioła, a Jan XVI okrutnie okaleczony, został zamknięty dożywotnio w klasztorze. Podczas pontyfikatu Grzegorza V w 997r. przybył do Polski, wygnany z Pragi bp Wojciech, który poniósł śmierć męczeńską 23 kwietnia 997r. z rąk Prusów, wśród których prowadził działalność misyjną. Polski książę Bolesław I Chrobry wykupił jego ciało i złożył w Gnieźnie. Grzegorz V zmarł w Rzymie i został pochowany w bazylice św. Piotra.